MOL (MDL Molfile) : fichier .mol

Le MOL (MDL Molfile), conçu par MDL Information Systems entre la fin des années 1970 et les années 1980, représente une molécule en texte structuré : un bloc d’en-tête, un bloc listant chaque atome avec ses coordonnées, puis un bloc de connexion listant explicitement chaque liaison chimique entre deux atomes avec son ordre (simple, double, triple, aromatique).

Cette liste explicite de liaisons distingue structurellement le MOL du XYZ, qui ne fournit que des coordonnées spatiales et laisse un logiciel tiers déduire les liaisons par la distance interatomique : le MOL élimine toute ambiguïté d’interprétation sur la structure chimique réellement représentée, un atout important pour des molécules complexes où la seule distance ne suffirait pas à distinguer sans erreur une liaison réelle d’une simple proximité spatiale.

Le format a longtemps servi de socle à l’écosystème logiciel de MDL, racheté par Elsevier en 1997, puis passé à Symyx (2007) et Accelrys (2010), aujourd’hui BIOVIA (Dassault Systèmes). Sa spécification, les « CTfile Formats », est publique (BIOVIA la diffuse après inscription), ce qui a permis une adoption bien plus large par des outils tiers et des bases de données publiques de composés chimiques.

Le SDF (Structure Data File) étend le Molfile en permettant de concaténer plusieurs molécules dans un seul fichier, chacune suivie de champs de données additionnels (propriétés physico-chimiques calculées, identifiants de bases de données externes) séparés par une ligne de délimitation $$$$, quand un MOL isolé ne représente jamais qu’une seule molécule sans ces métadonnées étendues.

V2000 et V3000

Un Molfile se termine par la ligne M END (deux espaces entre M et END), après le bloc de propriétés. La version du tableau de connexion figure sur la ligne de comptage, en fin de ligne : V2000 pour le format historique, limité à 999 atomes et 999 liaisons, et V3000 pour le format étendu, qui dépasse cette limite ; en V3000, le tableau de connexion proprement dit est décrit dans des lignes préfixées M V30.